STEREOKIMIA

Perlu diketahui bahwa stereokimia sangatlah penting, bahkan karena stereokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbedaakan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula. Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi yakni, bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative terhadap yang lain. Stereokimia berbeda dengan  isomer struktural, stereokimia memiliki posisi suatu rumus molekulnya tetap namun orientasi arahnya yang berbeda. Sedangkan isomer struktural ialah molekul yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki pengaturan atau struktur yang berbeda dari atom dalam ruang.

Misal :

                 H       H

  H    C     C    H              

        H       H

    posisi H tidak saling berhadapan, jika berhadapan energinya lebih besar dari pada tidak berhadapan ataupun saling tolak menolak.

VARIASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK

1. Variasi jenis dan jumlah atom penyusun molekul

2. Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul

3. Variasi penataan atom peyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul.

JENIS ISOMER

1. Isomer Struktural

• Jenis dan jumlah penyusun molekul sama

• Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molukul gugus fungsi sama, beda urutan atom saja

• Gugus fungsi beda (isomer fungsional)

2. Isomer Geometrik

Orientasi molekul nya tetap pada posisi, tetapi boleh menghadap kemana saja

• Jenis, jumlah dan urutan yang terkait antara satu sama lain dalam suatu molekul sama

• Variasi penataan atom penyusun dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul.

 Macam-macam isomer geometric

• Isomer geometric pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka
• Isomer geometric pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka
• Isomer geometric pada hidrokarbon siklik
• Isomer geometric pada hidrokarbon yang mempunyai pusat kiral ( atom c yang terikat memiliki jenis yang berbeda-beda atau mengikat atom yang berbeda).

ISOMER GEOMETRI PADA HIDROKARBON TAK JENUH RANTAI TERBUKA

     Keterbatasan perputaran atom-atom yang terikat pada masing-masing atom C pada ikatan rangkap yang dikarenakan adanya interaksi antara orbital p membentuk ikatan phi.

ͽ Isomer geometric is dan trans

ͽ Isomer geometri E dan Z

ͽ Ikatan tunggal : pergerakannya lebih leluasa (atom H)

ͽ Ikatan rangkap : pergerakan atom H terhambat karena ada ikatan phi

SISTEM DAN TATANAMA CIS DAN TRANS

• Cis : pada posisi yang sama (sejajar)
• Trans : bersebrangan

Contoh :

Chan-Ingold-Prelog

Atom dengan nomor atom lebih tinggi mempunyai prioritas lebih tinggi

• Isotope dengan nomor massa lebih tinggi menjadi prioritas
• Atom dengan ikatan rangkap 2 atau 3 setara dengan 2 atau 3 kali ikatan tunggal