TUGAS TERSTRUKTUR

PERTANYAAN
1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil daripada struktur-trans-padanannya?
JAWAB : 
Sikloheksana merupakan sikloalkana yang dikategorikan seebagai hidrokarbon alisiklik dengan rumus umum CnH2n . dua gugus yang disubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis maupun trans. Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi (chair conformation) karena sudutnya mendekati 109 0 (sudut ikatan C-C-C adalah 111 0 ). Konformasi kursi ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H , yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Konformasi selain kursi, cenderung tidak stabil. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3 atau gugus lain tersebut dapat berposisi aksial ataupun ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi ekuatorial.
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans bila tersubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. 
Jadi, intinya Karena kedua subtituennya dapat berposisi ekuitorial. Tetapi bila kedua subtituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil daripada trans. Karena kedua subtituen dalam 1.3-isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans, 1 gugus terpaksa berposisi aksial. Dalam hal ini kestabilan suatu isomer baik cis maupun trans tergantung pada posisi subtituennya. Jika cis-1,3 lebih stabil dikarenakan posisi ekuatorial hal ini dikarenakan posisi ekuatorial efk tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan posisi aksial pada trans-1,3.
2. Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya?
JAWAB : 

KONFIGURASI RELATIF DAN KONFIGURASI MUTLAK

Sedikit membahas yaitu tentang pengertian dari konfigurasi itu sendiri dimana konfigurasi memiliki arti yaitu suatu pembentukan susunan setingan atau proses pembuatan wujud dari sebuah benda. Dimana pada penggunaannya konfigurasi biasanya digunakan dengan penambahan kata yang kemudian akan memperjelas arti kata konfigurasi itu sendiri.
Kemudian Enantiomer (dalam bahasa Yunani enantio berarti berlawanan/ opposite ) adalah molekul bayangan cermin yang tidak dapat dihimpitkan. Jika suatu molekul tidak dapat dihimpitkan dengan bayangan cerminnya berarti kedua senyawa enantiomer disebut kiral/ chiral (ky-ral dalam bahasa Yunani cheir, berarti “tangan”).
Molekul yang tidak kiral jika mengandung sisi simetri (plane of chemistry ). Sisi simetri yang dimaksud adalah sisi datar yang dipotong melewati tengah-tengah dari molekul. Kiral sudah pasti asimetrik namun asimetrik belum tentu kiral.
1. KONFIGURASI RELATIF
relatif yaitu berarti tidak mutlak atau nisbi dimana sesuatu hanya dapat dinilai atau diukur jika hanya ada pembanding atau acuan.
Sedangkan pengertian konfigurasi relatif itu sendiri adalah dimana dikatakan relatif karena cara penentuannya didasarkan pada perbandingan dengan senyawa pembanding. Dalam menggamabarkan sturktur proyeksi fischer harus memperhatikan beberpa aturan, antara lain : gugus-gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus-gugus yang mendekati pengamat. Gugus-gugus yang diletakkan vertikal adalah gugus-gugus yang menjauhi pengamat. Hetero atom (atom selain C dan H) diletakkan diatas.
Orientasinya D dan L Arah orientasi D adalah searah jarum jam, sedangkan arah orientasi L adalah berlawanan jarum jam.
2. KONFIGURASI MUTLAK
Pengertian mutlak adalah sepenuhnya atau seutuhnya dan tidak tergantung pada kondisi apapun sebagai syarat.
Konfigurasi mutlak itu  sendiri memiliki arti yaitu penataan atom-atom dalam ruanf tiga dimensi dalam orientasi yang sudah pasti atau suatu susunan kelompok tentang atom asimetris dan terutama sebuah atom tetrahedrally terikat dengan empat substituent yang berbeda-beda. Urutan penataan keempat gugus disekitar suatu atom karbon kiral sering disebut dengan konfigurasi mutlak di atom itu. Konfigurasi mutlak dalam suatu enantiomer adalah khas struktur dari molekulnya. Dan tak terdapat hubungan yang sederhana diantara konfigurasi mutlak di suatu enantiomer tertentu atau arah pemutarannya di bidang polarisasi cahaya olehnya. Konfigurasi mutlak ( + ).
Konfigurasi mutlak menggunakan arah orientasi R (rectus) dan S (sinister) untuk setiap pusat kiral dalam molekul dan merupakan pilihan untuk menentukan konfigurasi pusat kiral molekul obat . Penentuan pusat gugus yang melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom yang bersangkutan. Arah orientasi R adalah searah jarum jam, sedangkan arah orientasi S adalah berlawanan jarum jam. Cara penentuan konfigurasi R dan S berdasarkan ketentuan Chan-Ingold-Prelog
• Urutkan prioritas keempat atom yang terikat pada pusat kiral berdasarkan nomor atomnya. Diketahui nomor atom Br = 35, Cl = 17, F = 9, H = 1, maka urutan prioritas keempat atom di atas adalah Br > Cl > F > H.
• Gambarkan proyeksi molekul sedemikian rupa hingga atom dengan prioritas terendah ada di belakang atau putar struktur (1) dan (2) sehingga atom H ada di belakang.
• Buat anak panah mulai dari atom/gugus berprioritas paling tinggi ke prioritas yang lebih rendah.
• Bila arah anak panah searah jarum jam, konfigurasinya adalah R. Bila arah anak panah berlawanan dengan arah jarum jam, konfigurasinya adalah S. Jadi konfigurasi struktur (1) adalah S, sedangkan konfigurasi struktur (2) adalah R.