TUGAS TERSTRUKTUR

PERTANYAAN
1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil daripada struktur-trans-padanannya?
JAWAB : 
Sikloheksana merupakan sikloalkana yang dikategorikan seebagai hidrokarbon alisiklik dengan rumus umum CnH2n . dua gugus yang disubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis maupun trans. Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi (chair conformation) karena sudutnya mendekati 109 0 (sudut ikatan C-C-C adalah 111 0 ). Konformasi kursi ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H , yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Konformasi selain kursi, cenderung tidak stabil. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3 atau gugus lain tersebut dapat berposisi aksial ataupun ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi ekuatorial.
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans bila tersubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. 
Jadi, intinya Karena kedua subtituennya dapat berposisi ekuitorial. Tetapi bila kedua subtituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil daripada trans. Karena kedua subtituen dalam 1.3-isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans, 1 gugus terpaksa berposisi aksial. Dalam hal ini kestabilan suatu isomer baik cis maupun trans tergantung pada posisi subtituennya. Jika cis-1,3 lebih stabil dikarenakan posisi ekuatorial hal ini dikarenakan posisi ekuatorial efk tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan posisi aksial pada trans-1,3.
2. Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya?
JAWAB :